Ароматические углеводороды (арены) - pismo.netnado.ru o_O
Главная
Поиск по ключевым словам:
страница 1
Похожие работы
Ароматические углеводороды (арены) - страница №1/1

Ароматические углеводороды (арены)




Углерод в ароматическом ядре – sp2-гибридизован

Принцип ароматичности – принцип Хюккеля

  1. Замкнутая циклическая система сопряженных -электронов

  2. Количество -электронов – 4n+2 (n = 0, 1, 2...)

С








опряжение






Химические свойства


Электрофилы+) – акцепторы электронной плотности

E+ = R+ (H3C+) – карбокатионы, NO2+, Br+, SO3, и др.

Нуклеофилы (Nu-) – доноры электронной плотности

Nu- = R- (H3C-) – карбанион, ОН-, RO-, NH2-, Br-, HOH, RNH2 и др.



Электрофильное ароматическое замещение SEAr


Влияние заместителей в бензольном кольце на реакцию SEAr

Электронные эффекты заместителей

Индуктивный эффект (I – эффект) – изменение распределения электронной плотности в молекуле из=за разницы электроотрицательности атомов.



Мезомерный эффект (М – эффект) – возникает в сопряженных системах (заместитель связан с sp2- или sp-гибридизованным углеродом)


Заместители I рода – направляют реакцию в орто- и пара-положение

СН3 (R), OH, OR, NH2, NR2 (ускоряют реакцию), Cl, Br, I (замедляют)

+I или +М -I, но +M



Заместители II рода – направляют реакцию в мета-положение и замедляют реакцию

NO2, NO, СООН, COOR, SO3H, CN, N3, CСl3

-M и/или -I



1. Хлорирование



2. Нитрование



3. Сульфирование


4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу



5. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу



Согласованная ориентация